Ключові відмінності: Windows Mobile 6.5 був введений на початковому етапі як зупинка оновлення операційної системи Windows Mobile 6.1. Це оновлення було призначене для зменшення розриву між ОС 6.1 і ОС 7, що полегшує перехід від старих до нових. Windows Phone 7 - не зовсім оновлення Windows Mobile 6.5; це повністю оновлена і нова операційна система. Windows Phone 7 побудований на іншому ядрі з Windows Mobile і не є сумісним назад. Windows Phone 7 був досить значним кроком від операційної системи Windows Mobile 6.5. На додаток до зміни зовнішнього вигляду ОС, компанія також додала і вилучила багато функцій зі старішої версії.
Windows Mobile 6.5 був введений на початковому етапі як зупинка оновлення операційної системи Windows Mobile 6.1. Це оновлення було призначене для зменшення розриву між ОС 6.1 і ОС 7, що полегшує перехід від старих до нових. Оновлення ніколи не було частиною плану корпорації Майкрософт і вважалося незначним оновленням старої системи, поки компанія не запустила нову операційну систему Windows Phone 7 у 2010 році. Оновлення було оголошено на Всесвітньому конгресі мобільних телефонів 2009 року. Компанія також представила три незначні оновлення для системи, 6.5.1, 6.5.3 і 6.5.5, які були зроблені, щоб допомогти клієнтам перейти від Windows Mobile до нового Windows Phone. Операційна система 6.5 надійшла з оновленим інтерфейсом користувача, схожим на той, який пропонується на програвачі Zune від Microsoft. Інтерфейс користувача запропонував новий екран Today і вертикально прокручувані етикетки з назвою «Titanium». Компанія також надала новий браузер Internet Explorer 6. Крім нової ОС, компанія також оголосила про декілька нових послуг хмарних обчислень, таких як: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket був схожий на Android Market і пропонував користувачам завантажувані програми.
Windows Phone 7 був досить значним кроком від операційної системи Windows Mobile 6.5. На додаток до зміни зовнішнього вигляду ОС, компанія також додала і вилучила багато функцій зі старішої версії. Windows Mobile 6.5 була дуже настроюваною, багато компаній включали власні інтерфейси на ОС і повністю змінювали зовнішній вигляд ОС. Це було усунуто в Windows Phone 7, при цьому компанія вимагала набір вимог від виробників. GSMArena стверджує такі вимоги, як: WVGA Capacitive Screen Size, здатний принаймні чотири точки дотику, 1GHz процесор з GPU Acceleration, 256 Мб оперативної пам'яті, 8 Гб Flash Storage, 5 Мп камера зі світлодіодним спалахом, A-GPS, компас, акселерометр, Навколишнє світло, датчик наближення та три апаратні клавіші: Пуск, Пошук і Назад.
Компанія також не допускала будь-яких прямих змін до ОС, вимагаючи, щоб Live Tiles залишалися видимими на екрані Пуск. Програми та інше програмне забезпечення в Windows Mobile 6.5 були організовані в Tabs, а в Windows Phone 7 - у Live Tiles. Windows Mobile 6.5 вимагає, щоб користувачі натискали кнопку Меню, щоб побачити всі доступні програми на пристрої, в той час як на Windows Phone 7 промахування вправо на стартовому екрані дозволяє користувачам бачити всі програми в алфавітному списку. У Windows Mobile 6.5 вкладки програми можна пересунути на екрані меню, дозволяючи користувачам розміщувати програми відповідно до використання. Однак у Windows Phone 7 користувачі можуть закріплювати додатки до плиток Live. Windows Mobile 6.5 також пропонує можливість багатозадачності, що дозволяє користувачам завантажувати диспетчер завдань, який користувачі можуть використовувати для перемикання програм. У Windows Phone 7 це було неможливо доти, доки пізніше оновлення не дозволило користувачам утримувати кнопку «назад», яка показала скріншот останніх п'яти додатків доступу. Іншою важливою відмінністю є те, що магазин Windows Mobile App Store, App Store у Windows Phone 7 є більш акуратно організованим і пропонує багато інших програм порівняно з Windows Mobile 6.5. Один збій, що повторювалася проблема в Windows Mobile 6.5, полягала в тому, що телефон і програми будуть зависати і не завантажуватися, що вимагає від користувача м'якого скидання постійно телефону. Це було усунуто в Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 вважався кращим варіантом для багатьох людей, особливо для багатьох розробників, оскільки це дозволило їм змінювати та змінювати ОС. Тим не менш, багато користувачів також задоволені новим виглядом і більш жорсткою компонуванням Windows Phone 7.
